Đối với tác phẩm của Wolff trong loạt phim và bộ phim The Naked Brothers Band, anh đã nhận được Broadcast Music, Inc. Cable Award vào năm 2007, Audience Award for a Family Feature Film at the Hamptons International Film Festival vào năm 2005,[14] và được đề cử giải Young Artist Award vào năm 2008 và 2009.[15][16] Anh cũng nhận được Certificate of Outstanding Achievement for Best Actor tại Brooklyn International Film Festival cho vai chính trong bộ phim HairBrained năm 2013.[17]